2005: Album đĩa đơn đầu tiên

Jessi phát hành album đĩa đơn đầu tiên "Get Up" vào năm 2005 và được đưa vào album "Testimony" của nhóm nhạc hiphop Uptown vào năm 2006.  Đĩa đơn thứ hai của cô, "The Rebirth", được phát hành vào năm 2009. Sau đợt phát hành này, cô đã từ bỏ âm nhạc, rời Hàn Quốc để trở lại Mỹ.

2014: Thành viên Lucky J

Năm 2014, sau 5 năm gián đoạn, Jessi trở lại như một thành viên của Lucky J với rapper J'Kyun và ca sĩ J-Yo. Lucky J ra mắt với single "Can You Hear Me" dưới YMC Entertainment vào tháng 7. Vào ngày 31, Jessi hợp tác Ailee và Hyorin (Sistar). Trên các chương trình âm nhạc của đài MBC Gayo Daejejeon. Bộ ba biểu diễn bài hát hit Bang Bang, với Jessi là rapper chính.

2015: Unpretty Rapstar, Đĩa đơn rap đầu tiên

Từ tháng 1 đến tháng 5 năm 2015, Jessi là một phần của chương trình Unpretty Rapstar, một phần phụ của Show Me The Money. Unpretty Rapstar là một chương trình sống còn giữa những rapper nữ, nơi thí sinh tranh tài để có cơ hội được tham gia bài nhạc trong một album tổng hợp. Jessi được chọn là người chiến thắng vị trí thứ hai của chương trình, bởi khán giả bỏ phiếu. Sau khi cô xuất hiện trên Unpretty Rapstar, Jessi được tham gia vào "Who's Your Mama?" của JYP.

Cô phát hành đĩa đơn rap solo đầu tiên "Sseunni", vào ngày 15. Cô đã biểu diễn tại Nhà hát Belasco ở Los Angeles, với bộ đôi hiphop Mighty Mouth. Khi mùa thứ hai của Unpretty Rapstar phát sóng, Jessi xuất hiện trong nhiều tập như một giám khảo. Cô và Cheetah, người chiến thắng của mùa giải trước, đã được tham gia Unpretty Rapstar 2 bài hát được sản xuất bởi Verbal Jint. Trong tháng 12 năm 2015, Jessi biểu diễn ca khúc rap của cô "Sseunni" tại Mnet Asian Music Awards.

Năm 2019, Jessi kí hợp đồng độc quyền với Pnation công ty của ông hoàng K-POP PSY sau khi kết thúc hợp đồng với YMC.